Los legajos de Simancas guardan aún la primera estampa en la leyenda del Caballero de Olmedo. Un miércoles, 6 de noviembre de 1521, don Juan de Vivero volvía "por el camino real de la villa de Medina del Campo para la dicha villa de Olmedo". Un cierto Miguel Ruiz, olmedano también, "armado de diversas armas y con una lanza en la mano y a caballo, y otros tres hombres con él, armados con coseletes y lanzas y a pie, le estaban aguradando sobre asechanzas; y llegando el dicho don Juan salvo y seguro, en una haca, y Luis de Herrera, su mayordomo, en una mula, cerca de la casa que dicen de la Sinovilla, el dicho Miguel Ruiz y los otros tres que con él estaban, .... quedando otros en reguarda, recudieron contra el dicho don Juan; y segura y alevosamente dizque el dicho Miguel Ruiz le dio una gran lanzada al dicho don Juan, de que le quedó el hierro en el cuerpo y murió dello casi súpitamente; y no contento de lo susodicho, dizque mandó a los dichos hombres que con él venían que matasen al dicho Luis de Herrera, los cuales lo pusieron por obra de lo matar y le dejaron por muerto, y se acogieron al monasterio de la Mejorada".
Don Juan de Vivero no era un cualquiera: de linaje de próceres y poetas, casado con doña Beatriz de Guzmán y caballero de Santiago. Los móviles de Miguel Ruiz nunca quedaron esclarecidos satisfactoriamente, aunque se hablaba de que don Juan o las gentes de don Juan le "habían afrontado y dado de palos" y aunque doña Beatriz estaba convencida de que el asesino actuaba "por consejo y mandado de su madre y de otras personas". Contra todos ellos se querelló repetidamente la viuda; pero, quejosa de la lentitud e ineficacia de los procedimiento oficiales, doña Beatriz instó además y en julio de 1522 obtuvo que se declarara a Miguel Ruiz "por enemigo legal", de suerte que " los parientes dentro del cuarto grado del dicho don Juan de Vivero" pudieran " herir y matar y lisiar" al homicida "sin caer ni incurrir por ello en pena alguna". Pero Miguel Ruiz jamás fue vuelto a ver en la Península, y la familia del Caballero probablemente tuvo que contentarse con recibir la mitad de sus bienes, mientas la otra mitad iba a parar al Tesoro: y el propio Emperador, al decidir cómo emplearla, hubo de recordar que "Miguel Ruiz, vecino de Olmedo, mató a traición a don Juan de Vivero"
Francisco Rico
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